Районът на Сакар планина е населяван още от дълбока древност.
Нашият край е влизал в пределите на древните царства на траките одриси, на фригийците, на келтите, на Империята на Филип и Александър Македонски, на Римската империя и на Византия.
След образуването на Българската държава и по време на българските ханове Тервел, Кардам и Крум, района влиза в пределите на България. Но като граничен район между Византия и България често е бил подлаган на опустошителни военни походи. Районът попада под турско робство през 1373г. по времето на похода на Тимурташ бей към Ямболската крепост.
Първи сведения за Тополовград /Кавакли/, разположен на сегашното си място имаме още през XVI век, когато е бил Вакъф на султан Баязид II. След това се споменава в данъчните регистри все по-често като Кавъклъ Кавакли, Каваклий. През XVIII и XIX в постепенно Кавакли и района се оформят като важен зеленчукопроизводи- телен, лозарски, животновъден и занаятчийски район. В района се произвеждало в големи количества бамя, чесън, лук, зеле, с които се търгувало на пазарите в Одрин, Цариград, Солун и чак до Александрия, Румъния и Австрия. Известни били на далеч Каваклийската джиброва ракия и червените местни вина. Всяка седмица джелепи от Кавакли и Кириес карали едър и дребен добитък към пазарите на Цариград и Одрин. Каваклийци били известни като майстори терзии, бояджии, каменоделци, винари. В Кавакли и манастира се провеждали големи панаири, на които се събирали много хора и търговци от близо и далеч.
След Освобождението на България от Турско робство района попада в пределите на Източна Румения и Кавакли е определен за околийски център на 36 селища. Околията е била важен икономически район на областта, а след Съединението и на Княжество България. Кавакли е бил един от големите градове на княжеството с население над 7 хиляди жители.
През януари 1878г. градчето е освободено от настъпващите на юг руски войски, а през лятото на същата година, според Берлинския договор, влиза в пределите на автономната област Източна Румелия и става център на околия в Сливенския окръг.
При административното деление България, през 1901г. е закрита Каваклийска околия. В последствие Балканската и Европейската истории разтърсват нашия район. Заредили се война след война, които носят със себе си смърт, трудности и проблеми. И така се стига до началото на двадесетте години на 20 век когато започва преселението, когато се режели корените, българи напускали родния си край и тръгвали към неизвестното. След края на Първата световна война (1919г.) всички гърци се изселват от града и на тяхно място идват български бежанци основно от Беломорска и Одринска Тракия, както и няколко десетки семейства от Егейска Македония.
Със Заповед № 3008 от 30 август 1934 г. Кавакли е преименуван на Тополовград и е включен в състава на Бургаска област.
През май 1945 г. Тополовград отново става център на околия, първоначално в състава на Ямболски окръг, а по-късно на Старозагорски. През 1959 г. околиите са премахнати и Тополовград е включен като център на община в Ямболски окръг.
С Указ № 2704 ДВ бр.67/28.08.1987г., община Тополовград преминава в границите на област Хасково.
На 24 май - деня на българската просвета и култура и на славянската писменост, Тополовград чества своя празник.